Según el punto de vista bioclimático, la mayoría de la región se encuentra en el piso mesomediterráneo con un clima seco, a excepción de las partes más altas del sur, que pertenecen al piso supramediterráneo y tienen un clima subhúmedo.

Los encinares y melojares de la comarca son un ejemplo representativo de la vegetación, con Quercus rotundifolia y Quercus pyrenaica siendo especialmente notables en municipios como San Pablo de los Montes, Los Yébenes, Hontanar y Navahermosa. Los encinares representan los bosques auténticos de la región mesomediterránea. En el sotobosque se encuentran con frecuencia arbustos como el Torvisco Daphne gnidium, la Olivilla Phillyrea angustifolia, el Espino negro Rhamnus lycioides, la Cornicabra Pistacia terebinthus y lianas como la Nueza Bryonia cretica subsp. La Madreselva Lonicera implexa o la Rubia Rubia peregrina son plantas dioicas. En los encinares que crecen en suelos de sílice (subprovincia Luso-Extremadurense) se pueden encontrar, además de las especies mencionadas anteriormente, otras como la Escoba blanca Cytisus multiflorus y la Peonía Paeonia broteroi. A medida que la altitud y la precipitación aumentan, los encinares son reemplazados por los melojares.

En ambientes húmedos, los Quejigos Quercus faginea subsp. aparecen en el contacto entre ambos tipos de bosques. En la comarca, las arbustedas están formadas por retamares de Retama común Retama sphaerocarpa, que se encuentran por toda la región y son especialmente densos en la zona nororiental (Sonseca, Villaminaya…). En las áreas con suelos calcáreos, se pueden encontrar coscojares, formados por la Coscoja Quercus coccifera, y en sustratos de sílice crecen escobonales de Cytisus multiflorus, Cytisus striatus y Cytisus scoparius, que se extienden ampliamente en los campos de rocas de la Meseta Cristalina toledana. En las áreas más deterioradas, se encuentran extensos jarales de Jara pringosa (Cistus ladanifer) y matorrales de Cantueso (Lavandula pedunculata), como es el caso en la sierra de los Yébenes o en el Puerto del Marchés (San Pablo de los Montes).

En las áreas más húmedas de los Montes de Toledo, como en las cercanías del Puerto del Robledillo y en San Pablo, se pueden encontrar brezales con una variedad de especies de brezos como Erica arborea y Erica australis. Dentro de los pastizales perennes, se distinguen los berceales, que son comunidades donde domina la Stipa gigantea, una planta que es endémica en el oeste de la Península Ibérica. Se establecen en los espacios abiertos de los bosques o áreas con arbustos, y se expanden a zonas sin árboles y terrenos rocosos con suelos poco profundos de granito, como en Villarejo de Montalbán, Menasalbas o Ventas con Peña Aguilera. En la parte norte y oriental de la comarca, específicamente en los municipios de Galvez, Consuegra, etc., los espartales son los que predominan en laderas y pequeñas elevaciones sin árboles. A pesar de esto, su presencia es limitada, ya que están vinculados al sustrato calcáreo del sector Manchego de la provincia Mediterránea Ibérica Central, el cual está escasamente representado en la comarca.

En la comarca, también se encuentran otros tipos de pastizales distintivos, como los vallicares, donde destaca el Vallico Agrostis castellana en áreas húmedas, y los majadales, donde predomina la Grama cebollera Poa bulbosa, en zonas de pastoreo como Menasalbas, Las Navillas, San Pablo de los Montes, entre otras. Los árboles que se encuentran en la vegetación de ribera incluyen saucedas, alamedas o choperas, así como el Álamo Populus alba y el Chopo Populus nigra, que son los más comunes, aunque también se pueden encontrar otros árboles riparios como olmos, fresnos, almeces (Celtis australis), sauce arbóreo (Salix alba), entre otros. También son notables por su relevancia en la regulación del flujo de agua, las formaciones de Tamujo Flueggea tinctoria, que forman interesantes bosques de tamujos a lo largo del río Algodor en Los Yébenes.

Los carrizales y espadañales se encuentran asociados a los hábitats ribereños y en los bordes de las áreas embalsadas. Estas son comunidades que están dominadas por el Carrizo Phragmites australis y las Espadañas o Eneas Typha domingensis, Typha latifolia, y también por distintas comunidades de pequeñas plantas helófitas como berros y apios, así como por macrófitos Ranunculus spp. Estas comunidades están todas ubicadas a lo largo de ríos, como el río Cedena y el río Torcón, que son afluentes del Tajo, así como el río Milagro, que desemboca en el Bullaque, y se encuentran en buen estado de conservación.

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